Какова функция серной кислоты в этерификации?
Этерификация, или объединение спирта с кислотой для получения сложного эфира, является формой реакции конденсации, поскольку вода удаляется в процессе. Может также происходить обратная реакция: сложный эфир может рекомбинировать с водой для производства спирта и кислоты. В некоторых случаях эту «деэстерификацию» можно предотвратить путем введения в реакционный сосуд небольшого количества серной кислоты.
Это помогает, объединяясь с произведенной водой, и фактически связывая это. Преимущество серной кислоты в этерификации заключается в том, что она действует как донор протонов , увеличивая скорость реакции между кислотой и спиртом; когда используемая кислота представляет собой карбоновую кислоту, реакцию иногда называют этерификацией Фишера-Шпейера.
Карбоновые кислоты (R-COOH, где R представляет собой органическое соединение) могут быть слишком слабыми, чтобы их можно было использовать без посторонней помощи для реакции этерификации. Сильный донор протонов необходим, чтобы заставить карбоновую кислоту действовать так, как если бы она была хорошим источником протонов. Серная кислота при этерификации решает задачу путем введения протона в структуру карбоновой кислоты посредством реакции H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Молекула спирта R'-OH со своим электронно- обогащенным атомом кислорода притягивается к этой протонированной карбоксильной структуре и образует комплексный конгломерат RC + (OH) OR ′ + HSO 4 -→ RC (O) -R '.
Такое расположение атомов и заряда не очень устойчиво, поэтому оно претерпевает сдвиг протона (H +), а именно RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR ′. В этом состоянии легко идентифицируемая молекула воды легко удаляется, обеспечивая повышенную стабилизацию и оставляя после себя энергетически более благоприятный вид RC + (OH) OR ′. Наконец, регенерация серной кислоты завершает процесс: RC + (OH) OR ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′. Поскольку серная кислота регенерируется, но не расходуется на реакцию, она считается катализатором , а не реагентом.
Интересно, что для этерификации не требуются отдельные молекулы спирта и кислоты, но в некоторых случаях реакция может происходить в пределах одной молекулы, содержащей обе части или функциональные молекулярные группы. Определенные условия должны быть соблюдены: как гидроксильные, так и карбоксильные группы должны быть беспрепятственно пространственными и способными к прохождению каждой стадии процесса без нарушений. Примером молекулы, которая может пройти этот тип этерификации, является 5-гидроксипентановая кислота, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2COOH. Сложный эфир, полученный этой формой этерификации, которая приводит к замыканию кольца, называется лактоном - в данном случае δ-валеролактоном. Положение кислородного кольца (-COC-) по сравнению с карбонильной (C = O) группой обозначено греческой буквой delta.
Серная кислота при этерификации обычно не используется в связи с третичными спиртами - теми, у которых атом углерода, несущий гидроксил, присоединен к трем другим атомам углерода. Обезвоживание без образования сложных эфиров происходит в третичных спиртах в присутствии серной кислоты. Например, третичный бутиловый спирт, (CH 3 ) 3 C-OH, в сочетании с серной кислотой, производит изобутилен, (CH 3 ) 2 = CH 2 + H 2 O. В этом случае спирт является протонированным, с последующим уходом молекулы воды. Использование серной кислоты в этерификации не является жизнеспособной методологией получения третичных сложных эфиров.
Это помогает, объединяясь с произведенной водой, и фактически связывая это. Преимущество серной кислоты в этерификации заключается в том, что она действует как донор протонов , увеличивая скорость реакции между кислотой и спиртом; когда используемая кислота представляет собой карбоновую кислоту, реакцию иногда называют этерификацией Фишера-Шпейера.
Карбоновые кислоты (R-COOH, где R представляет собой органическое соединение) могут быть слишком слабыми, чтобы их можно было использовать без посторонней помощи для реакции этерификации. Сильный донор протонов необходим, чтобы заставить карбоновую кислоту действовать так, как если бы она была хорошим источником протонов. Серная кислота при этерификации решает задачу путем введения протона в структуру карбоновой кислоты посредством реакции H 2 SO 4 + R-COOH → HSO 4 - + RC + (OH) 2 . Молекула спирта R'-OH со своим электронно- обогащенным атомом кислорода притягивается к этой протонированной карбоксильной структуре и образует комплексный конгломерат RC + (OH) OR ′ + HSO 4 -→ RC (O) -R '.
Такое расположение атомов и заряда не очень устойчиво, поэтому оно претерпевает сдвиг протона (H +), а именно RC (OH) (O (H 2 ) + ) -OR ′. В этом состоянии легко идентифицируемая молекула воды легко удаляется, обеспечивая повышенную стабилизацию и оставляя после себя энергетически более благоприятный вид RC + (OH) OR ′. Наконец, регенерация серной кислоты завершает процесс: RC + (OH) OR ′ + HSO 4 - → RC (O) -R ′. Поскольку серная кислота регенерируется, но не расходуется на реакцию, она считается катализатором , а не реагентом.
Интересно, что для этерификации не требуются отдельные молекулы спирта и кислоты, но в некоторых случаях реакция может происходить в пределах одной молекулы, содержащей обе части или функциональные молекулярные группы. Определенные условия должны быть соблюдены: как гидроксильные, так и карбоксильные группы должны быть беспрепятственно пространственными и способными к прохождению каждой стадии процесса без нарушений. Примером молекулы, которая может пройти этот тип этерификации, является 5-гидроксипентановая кислота, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2COOH. Сложный эфир, полученный этой формой этерификации, которая приводит к замыканию кольца, называется лактоном - в данном случае δ-валеролактоном. Положение кислородного кольца (-COC-) по сравнению с карбонильной (C = O) группой обозначено греческой буквой delta.
Серная кислота при этерификации обычно не используется в связи с третичными спиртами - теми, у которых атом углерода, несущий гидроксил, присоединен к трем другим атомам углерода. Обезвоживание без образования сложных эфиров происходит в третичных спиртах в присутствии серной кислоты. Например, третичный бутиловый спирт, (CH 3 ) 3 C-OH, в сочетании с серной кислотой, производит изобутилен, (CH 3 ) 2 = CH 2 + H 2 O. В этом случае спирт является протонированным, с последующим уходом молекулы воды. Использование серной кислоты в этерификации не является жизнеспособной методологией получения третичных сложных эфиров.
Другие новости
